KIMIA ORGANIK FISIK: “Konsep untuk Mempelajari Struktur Molekul Senyawa Organik”

KIMIA ORGANIK FISIK: “Konsep untuk Mempelajari Struktur Molekul Senyawa Organik”

1.   Elektronegativitas

Elektronegativitas atau keelektronegatifan adalah sebuah sifat kimia yang menjelaskan kemampuan sebuah atom atau sebuah gugus fungsi untuk menarik elektron dari atom lain menuju dirinya pada ikatan kovalen.

Konsep elektronegativitas pertama kali diperkenalkan oleh Linus Pauling pada tahun 1932 sebagai bagian dari perkembangan teori ikatan valensi. Elektronegativitas harus dikalkulasi dari sifat-sifat atom dan molekul lainnya sehingga elektronegativitas tidak dapat dihitung secara langsung.

Metode yang umumnya sering digunakan adalah metode Pauling. Hasil perhitungan ini menghasilkan nilai yang tidak berdimensi dan biasanya dirujuk sebagai skala Pauling dengan skala relatif yang berkisar dari 0,7 sampai dengan 4,0 (hidrogen = 2,2). Bila metode perhitungan lainnya digunakan, terdapat sebuah konvensi (walaupun tidak diharuskan) untuk menggunakan rentang skala yang sama dengan skala Pauling. Hal ini dikenal sebagai elektronegativitas dalam satuan Pauling.

2.     Gugus Fungsional

Gugus fungsional merupakan istilah yang sudah tidak asing lagi dalam kimia organik. Gugus fungsional didefenisikan sebagai gugus khusus pasa atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional yang sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip.

Berikut adalah gugus fungsional yang sering dijumpai:

 Asil halida

Alkohol

3.   Ikatan Hidrogen

Dalam kimia, ikatan hidrogen adalah sejenis gaya tarik antarmolekul atau antar dipol-dipol yang terjadi antara dua muatan listrik parsial dengan polaritas yang berlawanan. Walaupun lebih kuat dari kebanyakan gaya antarmolekul, ikatan hidrogen jauh lebih lemah dari ikatan kovalen dan ikatan ion. Dalam makromolekul seperti protein dan asam nukleat, ikatan ini dapat terjadi antara dua bagian dari molekul yang sama. dan berperan sebagai penentu bentuk molekul keseluruhan yang penting.

Berikut ini contoh ikatan hidrogen:

Ikatan hidrogen memengaruhi titik didih suatu senyawa. Semakin besar ikatan hidrogennya, semakin tinggi titik didihnya. Namun, khusus pada air (H₂O), terjadi dua ikatan hidrogen pada tiap molekulnya. Akibatnya jumlah total ikatan hidrogennya lebih besar daripada asam florida (HF) yang seharusnya memiliki ikatan hidrogen terbesar (karena paling tinggi perbedaan elektronegativitasnya) sehingga titik didih air lebih tinggi daripada asam florida.

4.   Resonansi

Resonansi secara singkat dapat dikatakan dengan suatu senyawa kimia yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya berbeda.

Adapun aturan struktur resonansi adalah sebagai berikut:

o   Struktur resonansi, menggambarkan molekul, ion, radikal dan ion yang tidak cukup digambarkan hanya dengan sebuah struktur Lewis, melainkan harus dengan dua atau lebih struktur Lewis. Sehingga dapat mewakili struktur molekul, radikal atau ion dalam bentuk hibridisasinya. Tanda panah untuk resonansi ↔

o   Dalam menulis struktur resonansi, kita hanya boleh memindahkan elektron, sedangkan posisi inti atom tetap seperti dalam molekulnya.

o   Semua struktur harus memenuhi struktur Lewis.

o   Semua struktur resonansi harus mempunyai, jumlah electron tak berpasangan yang sama.

o   Semua atom yang terlibat dalam sistem delokalisasi harus terletak pada bidang datar atau mendekati datar.

Senyawa 2,3-di-ters-butil-1,3-butadiena, bukan merupakan sistim konjugasi, karena gugus tersier butil (besar) sehingga keluar dari bidang datar. Karena tidak satu bidang maka orbital p pada C-2 dan C-3 tidak dapat mengalami overlapping dan delokalisasi elektron menjadi terhalang.

o   Struktur resonansi atau hibridisasi atau sistem yang menggambarkan mempunyai kestabilan yang besar.

o   Struktur yang lebih stabil, adalah yang lebih besar memberikan kontribusi terhadap sistem hibridisasi. Contoh:

Struktur A mempunyai kontribusi lebih besar dari B, karena struktur A merupakan karbonium tersier, sedangkan B adalah karbonium sekunder.

5.   Hiperkonjugasi

Hiperkonjugasi merupakan delokalisasi yang melibatkan elektronσ. Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan. Secara singkat efek hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C atau C≡C oleh Hα. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan semakin banyaknya Hαmaka suatu molekul tersebut akan semakin stabil.

Contoh:

6.   Efek Induksi

Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kearah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya. Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan electron cenderung lebih besar pada daerah didekat atom Cl daripada atom C.

7.   Tautomeri

Tautomer adalah senyawa-senyawa organik yang dapat melakukan reaksi antar bahan yang disebut tautomerisasi. Seperti yang umumnya dijumpai, reaksi ini dihasilkan oleh perpindahan atom hidrogenatau proton yang diikuti dengan pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda disebelahnya. Dalam larutan dimana tautomerisasi dapat terjadi, kesetimbangan kimia tautomer dapat dicapat. Rasio tautomer ini tergantung pada beberapa faktor, meliputi temperatur, pelarut, dan pH. Konsep tautomer yang dapat melakukan antar bahan dengan tautomerisasi disebut tautomerisme. Tautomerisme adalah kasus khusus dari isomersime struktur dan memainkan peran yang penting dalam pemasangan basa dalam molekul DNA dan RNA.

Berikut beberapa tautomerisme antara lain:

o   Tautomerisme prototropik merujuk pada relokasi sebuah proton, seperti pada contoh di atas, dan dapat dianggap sebagai subbagian dari perilaku asam-basa. Tautomer prototropik adalah sekelompok keadaan protonasi isomerik dengan rumus empiris dan muatan total yang sama.

o   Tautomerisme annular adalah sejenis tautomerisme prototropik di mana sebuah proton dapat menduduki dua atau lebih posisi dalam sebuah sistem heterosiklik. Sebagai contoh, 1H- dan 3H- imidazola; 1H-, 2H-, dan 4H- 1,2,4-triazola; 1H- dan 2-H isoindola.

o   Tautomerisme rantai-cincin terjadi ketika perpindahan proton diikuti oleh perubahan struktur terbuka menjadi cincin, seperti pada bentuk aldehida dan piran glukosa.

o   Tautomerisme valensi adalah sejenis tautomerisme prototropik yang melibatkan proses reorganisasi ikatan elektron yang cepat. Contoh dari jenis tautomerisme ini dapat ditemukan pada bulvalena.

8.   Polarizibilitas

Polarizibilitas merupakan pergerakan elektron yang mengakibatkan dipol sesaat dalam suatu molekul untuk mengimbas suatu molekul. Pergerakan atau perpindahan elektron pada suatu atom dapat mengakibatkan tidak meratanya kepadatan elektron pada atom, sehingga atom tersebut mempunyai satu sisi dipol dengan muatan lebih negatif dibandingkan sisi yang lain. Pergerakan ini menimbulkan dipol sesaat.

9.   Gaya Van Der Waals

Gaya van der Waals dalam ilmu kimia merujuk pada jenis gaya antara molekul. Istilah ini pada awalnya merujuk pada jenis gaya antarmolekul, dan hingga saat ini masih digunakan dalam pengertian tersebut, tetapi saat ini lebih umum merujuk pada gaya-gaya yang timbul dari polarisasi molekul menjadi dipol.

Hal ini mencakup gaya yang timbul dari dipol tetap (gaya Keesom), dipol rotasi atau bebas (gaya Debye) serta pergeseran distribusi awan elektron (gaya London). Nama gaya ini diambil dari nama kimiawan Belanda Johannes van der Waals, yang pertama kali mencatat jenis gaya ini. Potensial Lennard-Jones sering digunakan sebagai model hampiran untuk gaya van der Waals sebagai fungsi dari waktu.

Interaksi van der Waals teramati pada gas mulia, yang amat stabil dan cenderung tak berinteraksi. Hal ini menjelaskan sulitnya gas mulia untuk mengembun. Tetapi, makin besar ukuran atom gas mulia (makin banyak elektronnya) makin mudah gas tersebut berubah menjadi cairan.

10.       Regangan ruang

Regangan ruang merupakan dimana mengenai molekul-molekul didalam ruang tiga dimensi. Regangan ruang ini berhubungan dengan stereokimiaPada sterokimia struktur molekul nya berada pada posisi yang sama hanya saja arah dari struktur molekulnya berbeda. Sterokmia berbeda dengan isomer structur, dimana isomer struktur memiliki rumus molekul yang sama namun struktur molekulnya berbeda dengan urutan penempatan atom-atom yang berbeda.

Sources:

http://aura28.blogspot.co.id/2012/10/efek-induksi-dan-mesomeri.html

http://gigihkurniawan.blogspot.co.id/2013/11/Resonansi-Konjugasi-Hiperkonjugasi.html

https://id.wikipedia.org/wiki/Elektronegativitas

https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional

https://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_hidrogen

https://id.wikipedia.org/wiki/Tautomer

https://rinioktavia19942.wordpress.com/kimia-kelas-xi/semester-i/gaya-antar-molekul/gaya-london /