KIMIA ORGANIK FISIK

REGANGAN RUANG

Teori Regangan Baeyer

Teori Baeyer dikemukakan pertama kali pada tahun 1885 oleh seorang ahli kimia Jerman, Adolf Von Baeyer. Baeyer mangemukakan bahwa senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Semua senyawa siklik (kecuali siklopetana) mengalami ragangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut iaktan tetrahedal makin besar ragangannya, yang berakibat makin reaktif pula. Akibatnya sikli propana yang mempunyai sudut ikatan 60° dan siklo butana 90° lebih reaktif dari pada propana dan butana. Menurut baeyer siklo prapana adalah sistem yang paling stabil karena sudut ikatannya 108°, yang hampir sama dengan sudut tetrahedal dan kemudian reaktifitasnya maningkat lagi mulai siklo hetsana.

Namun pada kenyataannya bahwa siklo heksana dan cincin yang lebih besar tidak lebih reaktif dari siklo petana. Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120° melinkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109°, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal. Hal ini menunjukkan bahwa teori Baeyer tidak seluruhnya benar.

Regangan cincin sikloalkana

Dilihat dari segi renganan cincin, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Agar diperoleh kestabilan dilakukan usaha mrngurangi regangan sehingga molekul sikloalkana mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,50°. 

Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial.

Selain konformasi kursi adapula konformasi biduk pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH₃ atau gugus lain, maka gugus –CH₃ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH₃ berposisi ekuatorial.

Jika sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbon, maka terjadi isomer cis-trans. Salah satu contohnya adalah pada 1,2-dimetilsiklopentana. Dalam penggambaran strukturnya, cincin siklopentana digambarkan sebagai segilima datar, dengan ketentuan bila kedua substituennya terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin dinamakan isomer cis, sedangkan bila berseberangan dengan bidang cincin dinamakan isomer trans. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Reaksi sikloalkana dengan oksigen dapat menghasilkan CO₂ dan H₂O, sedangkan dengan halogen terhadi reaksi substitusi atom H oleh atom halogen. Khusus untuk siklopropana dan siklobutana, dengan kondisi reaksi khusus, dapat mengalami pemutusan cincin.

Source:

https://isepmalik.wordpress.com/2012/04/21/sikloalkana/ 

http://bandycom.blogspot.co.id/2011/03/senyawa-karbon.html 

http://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2013/1100545/Soal%20dan%20Latihan.html 

http://www.slideshare.net/elfisusanti/alkana-1945703